Сезон 1989/90. Джордан становится капитаном команды, в среднем за игру набирает 33,6 очка при 52,6 % реализации. «Чикаго» заканчивает сезон с рекордными показателями побед 55-27 и выходят в финал Восточной конференции, где вновь, третий год подряд, уступают Детройту.
В сезоне 1990/91 Джордан завоевает свой второй титул Most Valuable Player, набирая в среднем 31,5 очков за игру при 53,9% реализации. Впервые за 16 лет, «Чикаго Буллз» занимает первое место в своём дивизионе, выиграв 61 игру в регулярном сезон. В финале Восточной конференции им вновь противостоял «Детройт Пистонс». Однако, на этот раз, когда «правило Джордана», не сработало. Преодалевая двойную опеку, Майкл делал скидки на партнёров. В итоге, «Быки» разгромили «Детройт Пистонс» в четырёх матчах.